大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
江湖上突发两件大事。第一件，武林盟主江清流走火入魔，武功全失。第二件，江家囚禁三十年的魔头薄野景行逃走了。数日后，当一个软香温玉的女人被装在锦盒送到江清流手中时，他整个人都不好了，盒子里躺着的居然是打伤他后逃走的薄野景行。为了掩盖江家一直以来关押的魔头只是“一介女流”的糗事，江清流只得自认金屋藏娇的色狼，将她安置在自家宅院静观其变，谁料她竟在“女神”和“女神经”之间自由切换，一边情深意切地呵护他的“白莲花”，一边别有用心地怀上了他的骨肉。真相却渐渐浮出水面，薄野景行一心追查的三十年前血屠师门的凶手，其实和江清流难脱干系。
八十年代梁鼎文（任达华饰）接过父亲梁恒（李立群饰）经营的梁记饼店，父亲梁恒和儿子梁家栋（冉旭饰）突发重病，台风灾难接踵而至，弟弟又惹下大祸，妻子宋曼琴（江珊饰）穷极无路，将梁家大屋卖给了觊觎大屋的苏耀庭。梁鼎文大怒将宋曼琴逐出家门，认为其受了苏耀庭之子苏林的蛊惑，宋曼琴悲恨离开。多年后苏耀庭离世，苏林与宋曼琴回到澳门，宋曼琴和梁鼎文因孩子抚养权的问题再生间隙。随着1999年澳门回归，梁鼎文带领一家人历经磨难，日子步入正轨。几年后梁舒（董洁饰）、梁家栋、陈小帅（董晨饰）这几个孩子都已长大成人，大陆建筑设计师文扬（邓飞饰 ）因工作原因寄宿到梁家，文扬与梁舒暗生情愫。梁记出现竞争对手，梁舒助梁记渡过了难关。大澳集团突遇破产危机，苏家梁家为此四处奔波，两家终于冰释前嫌，苏林也归还了梁家大屋房契。台风的到来让梁鼎文与韩雅琪（柯蓝饰）患难见真情，终于喜结连理。转眼间澳门迎来了回归二十周年，梁舒文扬同年举办婚礼。
