主角吴辰穿越到新世界后，被困在2020年7月7日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了2020年7月8日。
2024年，发生了MM制造公司"濑良野基因混合社"的社长绑架案。在收取赎金现场出现的凶犯，居然让自己脸部在所有监视纪录上留下了贴着笑面标志的影像后成功脱逃。案发后六年，"笑面男"的巧妙陷阱再度出现在网络社会中... 封印已久的笑面男苏醒了，特A级黑客与九课的巅峰对决即将拉开帷幕！
这是一部以"数码纸芝居"形式制作的恐怖动画，将用昭和风格的纸芝居艺术来讲述各种都市怪谈，为你的夏夜增添别样回忆。所谓纸芝居（连环画剧，幻灯片剧）是一种一边给小孩子看幻灯片一边讲故事的表演形式，在电视机未普及的昭和初期在日本得到广泛发展。“数码纸芝居”顾名思义即是将这种传统艺术搬到电视中的一种尝试。
在电影开始开篇，场景好像被设置在一片大森林中。在森林内, 一声强力的呼救被一个叫Yukinari的男孩听到了。Yukinari是一个在残酷社会中比较天真的男孩，但这次经历对他来说是可能使他终身受益。 当他进入森林的时候,他遇见一个叫Mika的少女。Mika大概是森林的监护人, 而且与 Celebi（雪拉比）很要好。一些伐木工人给这里带来了麻烦，Yukinari将帮助Mika摆脱这些伐木者。这时Mika向Yukinari解释了森林现在存在的危险，以及他们必须在有限的时间内寻找她所需要的某个答案。突然，雪比拉出现了，将他们带入了40年后的时代。 在那里，他们遇见了我们的英雄（主角）Ash，Misty和Brock。而且，好像Ash和Yukinari还有某种血缘关系。与此同时，火箭队的成员之一Bisashu也在积极的寻找着雪比拉。这个男人带着一个金属头盔站在...
青春学园网球部称霸全国的目标又向前迈进了一步。代表中学网球最高水平的全国大赛开始了。之前饱受伤病困扰的部长手冢国光（置鲇龙太郎 配音）彻底愈合回归，而越前龙马（皆川纯子 配音）也从美国回到了日本，声称自己只是来加油的。青学迎战的第一场是来自冲绳的六角中学。六角中学故意伪造意外事故，让青学陷入了困境，为了能让青学获胜，大石（近藤孝行 配音）决定让龙马替自己征战。经过一番苦战，青春学园进入到了下一轮，而面对他们的是老对手——冰帝。这将是一番苦战！除此之外，之前在正片中出场的各大学校也将登场，进行最激烈的全国大赛。 本片改编自许斐刚的同名热门漫画全国大赛卷。
即使这个世界如此丑陋，我们还是要一起活下去！
《高中舰队》新作OVA将于2017年发售！内容是TV版的后日谈。
